[imgld]https://www.f1aldia.com/photos/1900/1998/001_small.jpg[/imgld] La mala suerte acompaña al piloto inglés fuera de los circuitos. Hamilton fue invitado a participar en la regata 'JP Morgan Asset Management Round The Island Race'. Enseguida, Hamilton se colocó como líder de su escuadra, pero colisionó antes de comenzar la prueba. Se calcula que el inglés generó unas pérdidas valoradas en 60.000 dólares (unos 38.000 euros).
El equipo de Hamilton terminó finalmente en octava posición pese a estar tripulado por el doble medallista de oro olímpico Ben Ainslie y el velerista Alex Thompson. Lewis pidió disculpas por los destrozos pero culpó al equipo rival: [i]"La culpa fue de ellos. Nosotros estábamos cerca de la línea de la arrancada y el otro barco nos estorbó. Nosotros no teníamos frenos y gritamos para que ellos se movieran, pero ellos continuaron yendo hacia nosotros. Intentamos evitarlos pero ellos se pusieron frente al barco".[/i]